有机合成工二级技师 详细题库

有机化学基础知识 题目预览

• 第 1 题 单选题
  将醇氧化为醛的常用试剂是（ ）。
  • A. 高锰酸钾的酸性溶液
  • B. 琼斯试剂
  • C. 稀冷高锰酸钾溶液
  • D. 臭氧
  解析：琼斯试剂（三氧化铬的稀硫酸溶液）可将伯醇氧化为醛，并进一步氧化为羧酸，但通过控制条件可停留在醛的阶段。高锰酸钾酸性溶液会直接将伯醇氧化为羧酸；稀冷高锰酸钾常用于烯烃的顺式羟基化；臭氧用于烯烃的裂解。
• 第 2 题 单选题
  下列官能团中，能发生康尼查罗反应的是（ ）。
  • A. 醛基
  • B. 酮基
  • C. 酯基
  • D. 羧基
  解析：康尼查罗反应是指不含α-氢的醛在强碱作用下发生歧化反应，生成等摩尔的醇和羧酸盐，因此只有醛基能发生此反应。
• 第 3 题 单选题
  在有机合成中，常利用（ ）反应来保护醛基。
  • A. 形成缩醛
  • B. 形成烯醇硅醚
  • C. 形成肟
  • D. 形成酰氯
  解析：醛基对氧化剂和亲核试剂敏感，在酸性条件下与醇反应生成缩醛是常用的保护方法，缩醛对碱、氧化剂和亲核试剂稳定，反应完成后可在酸性条件下水解释放出醛基。
• 第 4 题 单选题
  下列化合物中，能与托伦试剂发生银镜反应的是（ ）。
  • A. 丙酮
  • B. 乙酸
  • C. 甲酸
  • D. 乙醇
  解析：托伦试剂是银氨配离子，能将醛（包括脂肪醛和芳香醛）及α-羟基酮、甲酸等含有醛基或可被氧化生成醛基的化合物氧化，同时Ag⁺被还原为金属银产生银镜。丙酮（酮）、乙酸（羧酸）、乙醇（醇）均不能发生银镜反应。
• 第 5 题 判断题
  所有的羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）都能发生水解反应生成相应的羧酸。
  • A. 对
  • B. 错
  解析：羧酸衍生物的共性之一就是可以发生水解反应，其活性顺序一般为：酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺。
• 第 6 题 判断题
  傅-克烷基化反应制备直链烷基苯时，不会发生重排现象。
  • A. 对
  • B. 错
  解析：傅-克烷基化反应中，当使用一级卤代烷（除甲基、乙基、新戊基等外）等烷基化试剂时，常因生成的一级碳正离子不稳定而发生重排，生成更稳定的碳正离子，从而导致烷基苯的异构化，难以得到直链产物。
• 第 7 题 多选题
  下列反应中，可用于将羧酸还原为伯醇的是（ ）。
  • A. 氢化铝锂还原
  • B. 硼氢化钠还原
  • C. 催化氢化
  • D. 乙硼烷还原后碱性氧化
  • E. 克莱门森还原
  解析：氢化铝锂（LiAlH₄）是强还原剂，能将羧酸直接还原为伯醇。乙硼烷（B₂H₆）可选择性地还原羧基为伯醇，其过程是先形成三酰氧基硼烷，然后水解。硼氢化钠（NaBH₄）通常不能还原羧酸。催化氢化一般条件下难以还原羧基。克莱门森还原是将羰基（醛、酮）还原为亚甲基的方法。
• 第 8 题 多选题
  下列有关羟基（-OH）转化反应的描述，正确的有（ ）。
  • A. 醇羟基可被卤原子取代生成卤代烃
  • B. 酚羟基的酸性比醇羟基强
  • C. 叔醇容易发生分子内脱水生成烯烃
  • D. 醇与羧酸的酯化反应通常需要酸催化
  • E. 所有的醇都能与卢卡斯试剂迅速反应产生浑浊
  解析：ABCD 解析：A正确，醇与HX、PBr₃、SOCl₂等试剂反应可生成卤代烃。B正确，酚羟基由于共轭效应，其O-H键极性增强，酸性强于醇。C正确，叔醇在酸性条件下易发生E1消除生成烯烃。D正确，酸催化可质子化羧基，增强其亲电性，促进酯化反应。E错误，卢卡斯试剂用于鉴别低分子量醇的反应速率：叔醇 > 仲醇 > 伯醇，六个碳以上的醇不溶于试剂，现象不明显，且伯醇反应很慢，室温下需数分钟或更久才浑浊。